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Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

• Vorkommen

• Derivate

• Weblinks

• Einzelnachweise

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.cite-ref-dr-dukes-59217-6-0[6] 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.cite-ref-dr-dukes-66505-7-0[7] 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,cite-ref-dr-dukes-72507-8-0[8] im Ostasiatischen Riesenysop,cite-ref-dr-dukes-59731-9-0[9] Fenchel,cite-ref-dr-dukes-59731-9-1[9] Echtem Sternaniscite-ref-dr-dukes-59731-9-2[9] und Aniscite-ref-dr-dukes-59731-9-3[9] nachgewiesen werden.

Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das Vanillin, das Isovanillin und das ortho-Vanillin. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die Methoxybenzylalkohole, die analogen Carbonsäuren die Methoxybenzoesäuren.

Commons

: Methoxybenzaldehyde

– Sammlung von Bildern

• Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.‌

cite-note-gestis-m-11. Eintrag zu 3-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. April 2019. (JavaScript erforderlich)

cite-note-gestis-p-22. Eintrag zu 4-Methoxybenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2026. (JavaScript erforderlich)

cite-note-sigma2-33. Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).

cite-note-crc-44. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.

cite-note-cb-55. Eintrag zu o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 28. Dezember 2019.

cite-note-dr-dukes-59217-66. ↑ O-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-dr-dukes-66505-77. ↑ 3-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-dr-dukes-72507-88. ↑ P-METHOXYBENZALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.

cite-note-dr-dukes-59731-99. ↑ P-ANISALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.